Mens forældrene skændes søger teenagedrengen David ly i 50'er tv-serien "Pleasentville", hvor alt er idyl. Hans søster Jennifer har andre interesser nemlig tøj og fyre. En dag de er alene hjemme får de en ny fjernbetjening af en mystisk tv-reparatør, og pludselig er de med i tv-serien. David finder sig til rette i det puritanske og konventionelle miljø, men Jennifer vil have fest, farver og sex.