Gilbert har status som Churchills officielle biograf. Hans standardværk om Churchill i otte bind, der ikke er oversat til dansk, udkom på engelsk i 1993 i en bearbejdet, voluminøs ét-binds-udgave, som nu foreligger på dansk. Kildematerialet om Churchill er omfattende. Han var som bekendt en glimrende og flittig skribent, og helt tilbage fra barneårene har Gilbert kunne trække på de breve, Churchill sendte til de aristokratiske forældre, der bekvemt placerede ham på kostskole allerede fra otteårsalderen. Det er en bred kronologisk fremstilling af Churchills liv, der både belyser ham som person og viser hans store indflydelse på samtiden. Velskrevet og levende fortalt, og også veloversat af Ole Steen Hansen. Indsatte billedsektioner viser sort/hvide fotografier fra Churchills liv, og bagest er der kort over rejseruter og krigsbegivenheder samt et register. Anekdotestoffet om Churchill er der ikke så meget af. Det er til gengæld samlet i René Højris Churchill : århundredets person (2003), hvorimod man ikke finder egentlige biografier på dansk af nær tilsvarende omfang. Bogen vil både appellere til de historisk interesserede, der gennem Churchills person får et overblik over det 20. århundredes historie, og til læsere af de store politiske biografier.