Kenny er issælger i Chicago og træt af sit liv. Han møder kvinden Lolita, der er lige så desillusioneret som han. Sammen tager de på et roadtrip for at begå selvmord fra Golden Gate Bridge. For voksne roadmovie-fans.
Kenny og Lolita mødes på en bro. Det viser sig, at de har samme terapeut og er meget trætte af deres liv. De stjæler en bil og indleder en rejse mod San Fransisco for at begå selvmord sammen der. Det bliver en rejse med konfrontationer med mennesker fra deres fortid og nye bekendtskaber.
På billedsiden er filmen en smuk visuel rejse gennem USA. På indholdssiden fungerer den dog ikke. Filmen er meget forudsigelig, og så er der store problemer med relationsopbygningen. Som publikum kommer man ikke til at føle med nogen af personerne, og man er slet ikke med på, hvorfor Kenny og Lolita overhovedet vil rejse sammen. Filmen har intentioner om både at være en slags art movie samt også at have humoristiske elementer. Men ingen af delene lykkes.
To andre film om en mand og en kvinde, der hver især flakker i livet og mødes, er Da Harry mødte Sally -Frankie & Johnny og Frankie & JohnnyTo andre film om en mand og en kvinde, der hver især flakker i livet og mødes, er Da Harry mødte Sally - og .