Livet til søs i sejlskibenes storhedstid var farligt, men det lokkede også med eventyr, og derfor drog det mange unge mænd. Forfatteren lader os følge en knægt fra Helsingør på hans første langtur til De Vestindiske Øer. Bogen henvender sig til en mindre skare, der interesserer sig for detaljer i livet på, og sejladsen med sejlskibe i det 18. århundredes sidste år.
Mikkel Berg Lassen, som vi mødte i, Drengen og drømmen er efter sine dramatiske oplevelser på Østersøen stadig bidt af en gal sømand. Drømmen er at ende på et af de store orlogsskibe, men indtil videre samler han erfaring. Denne gang på sin første langtur, der går til Dansk Vestindien. Bogen giver et detaljeret indblik i livet på en mindre båd i 1780'erne. Vi får indsigt i hvordan sejlføringen, kommandovejene, og ikke mindst jargonen var. Forfatteren beskriver en almindelig standardsejlads, som dog er dramatisk nok i en tid, hvor storme var livstruende og pirater almindelige.
Flemming Alrune, f. 1943, der selv har sømandsbaggrund, har et dybt kendskab til sejlskibe og søfart, og han formidler det godt. Personbeskrivelserne forbliver derimod lidt svage, og selvom der er dramatiske begivenheder undervejs, udebliver den sammenhængende spænding, som kunne gøre bogen interessant udenfor en gruppe af meget søfartshistorisk interesserede.
Engelske passagerer der udspiller sig et halvt århundrede senere, sætter sejlads ind i en bredere ramme, som vil fange et større publikum.